【高校化学】有機化合物

/高校理科

有機化合物

有機化合物とは、炭素原子による骨格をもち、水素・酸素・窒素・硫黄・チン・ハロゲンなどの少数の元素からなる化合物です。

炭化水素の分類

炭化水素は以下のように分類されます。

  • 鎖式炭化水素(脂肪族)
    飽和炭化水素:アルカン($\mathrm{C_{n}H_{2n+2}}$)
    不飽和炭化水素:アルケン($\mathrm{C_{n}H_{2n}}$)、アルキン($\mathrm{C_{n}H_{2n-2}}$)
  • 環式炭化水素
    飽和炭化水素:シクロアルカン($\mathrm{C_{n}H_{2n}}$)
    不飽和炭化水素:シクロアルケン($\mathrm{C_{n}H_{2n-2}}$)
    芳香族炭化水素:ベンゼン環($\mathrm{C_6H_6}$)

官能基の種類

官能基とは、特有の化学的性質を示す原子団です。

  • ヒドロキシ基($\mathrm{-OH}$):アルコール、フェノール
  • エーテル結合($\mathrm{-O-}$):エーテル
  • カルボニル基($\mathrm{=CO}$)
    ホルミル基($\mathrm{-CHO}$):アルデヒド
    ケトン基($\mathrm{=CO}$):ケトン
  • カルボキシ基($\mathrm{-COOH}$):カルボン酸
  • エステル結合($\mathrm{-COO-}$):エステル
  • アミノ基($\mathrm{-NH_2}$):アミン
  • ニトロ基($\mathrm{-NO_2}$):ニトロ化合物
  • スルホ基($\mathrm{-SO_3H}$):スルホン酸

異性体

異性体とは、分子式は同じでも、互いの性質の異なる化合物です。

  • 構造異性体:炭素骨格や官能基の種類や位置が異なる異性体。
  • 立体異性体:構造式は等しいが立体配置の異なる異性体。

脂肪族化合物

脂肪族化合物の種類と性質は以下になります。

  • アルカン:
    化学的に安定、紫外線によりハロゲンと置換反応を起こす。
  • アルケン・アルキン:
    反応性に富み、付加反応を起こし易い。
  • アルコール:
    ナトリウムと反応し、水素とナトリウムアルコキシド(塩)を生成。
  • エーテル:
    水に難溶で、沸点が低い。アルコールとは構造異性体の関係。
  • アルデヒド:
    還元性があり、フェーリング液の還元や銀鏡反応を示す。
  • アセトン:
    水に可溶、還元性なし。
  • カルボン:
    酸弱酸性、炭酸塩・炭酸水素塩を分解し、塩となって溶ける。
  • エステル:
    アルコールとカルボン酸から脱水結合して生成。
  • 油脂:
    構成脂肪酸が飽和脂肪酸の場合は個体(脂肪)、不飽和脂肪酸の場合は液体(脂肪油)
  • セッケン:
    油脂を水酸化ナトリウムで加水分解(けん化)すると、脂肪酸の塩(セッケン)とを生じる。

芳香族化合物

芳香族炭化水素は、ベンゼン環は比較的安定で、付加反応よりも置換反応を起こし易いという特徴があります。ベンゼンの二置換体には、オルト、メタ、パラの3種類の異性体があります。

フェノール類

フェノール類は、ベンゼン環にOH基が直接結合した構造をもつ化合物です。弱酸性(炭酸より弱い)で、塩化鉄(Ⅲ)水溶液で青紫~赤紫に呈色します。

アニリン

アニリン($\mathrm{C_6H_5-COOH}$)は、無色油状の液体で水に難溶、酸化され易く、弱塩基で塩酸にはアニリン塩酸塩となり溶けるなどの性質をもちます。

アニリンの製法は、ニチロベンゼン($\mathrm{C_6H_5-NO_2}$)をスズ(または鉄)と濃塩酸で還元します。

構造の決定

組成式の決定

炭素・水素・酸素だけからなる有機化合物の組成式は、試料を完全燃焼させ、生成する二酸化酸素と水の質量から各質量を求め、それを原子量で割ることで得られます。

元の試料の質量を $m$ 、生成した水($\mathrm{H_2O}$)と二酸化酸素($\mathrm{CO_2}$)の質量を $m_1,m_2$ とすると、$C$ の質量 $m_C$ 、$H$ の質量 $m_H$ 、$O$ の質量 $m_O$ は以下で求められます。

$$m_H=m_1\frac{2}{18}  ,  m_C=m_2\frac{12}{44}$$$$m_O=m-(m_H+m_C)$$

分子式の決定

分子式は、分子量を測定することで決定します。分子量を下記の手法により求め、分子式は、分子量が組成式の整数倍であることを利用して求めることができます。

  • 揮発性物質:蒸気密度測定
  • 不揮発性物質:凝固点降下、沸点上昇測定
  • 酸性物質:中和滴定
  • 高分子化合物:浸透圧測定

構造式の決定

構造式は、炭素原子4価、水素原子1価、酸素原子2価、窒素原子3価を満足する結合を考えることで得られます。

不飽和度を以下の式により計算します。不飽和度が1であれば二重結合または環が1個、2であれば三重結合が1個あることを示します。

$$\mathrm{不飽和度}=\frac{2C+2-H-X+N}{2}$$

尚、$C$ は炭素原子の数、$H$ は水素原子の数、$X$ はハロゲン原子の数、$N$ は窒素原子の数を表します。

 

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